L'aventure de cette marque débute à Brême en Allemagne d'où viennent les frères August et Hermann Upmann (ou selon certains la famille "Hupmann"). Hermann, banquier de profession, se passionne pour les Habanos dès son arrivée à Cuba. Il crée en 1844 - 4 ans après son arrivée dans l'île - sa propre marque et sa propre usine. Sa banque fera faillite en 1920 mais ses cigares eux font un vrai tabac. Le caractère léger et complexe des cigares Upmann rencontre un succès foudroyant. Passant en mains anglaises au millieu des années 1920 la marque est finalement rachetée par Menéndez y Garcia en 1937 alors qu'ils viennent de lancer Montecristo. Aujourd'hui la fabrique H. Upmann occupe les locaux qui à l'origine étaient ceux de Partagas.

Les vitoles de la marque Upmann sont généralement doux à légèrement corsés.